Brend je poznat po svojoj preppy estetici koja spaja klasično i savremeno. Tommy Hilfiger slavi suštinu klasičnog američkog stila, s modernim pečatom.
Ikonični crveni, beli i plavi logo brenda je više od simbola; predstavlja samu suštinu američke mode – smelo i samouvereno.
Tokom devedesetih, brend je postao ključni igrač na globalnoj modnoj sceni, delimično zahvaljujući svom prihvatanju pop kulture. Hilfigerova odeća postala je osnovni deo garderobe muzičkih ikona kao što su Snoop Dogg, Aaliiah i TLC, koji su pomogli u popularizaciji velikih majica sa logotipom brenda, širokih farmerki i sportskih jakni. Ova fuzija mode i muzičke kulture proširila je privlačnost brenda na globalnoj modnoj sceni.